1948，杜月笙和蔣中正的一張合影，彎腰握手盡顯圓滑本色！

杜月笙從一個(gè)街頭擺攤賣(mài)水果的小流氓，成為舊上海三大亨之一，靠的就是他做人做事圓滑的手段，這一點(diǎn)在他和蔣中正的相處中，表現(xiàn)的淋漓盡致。

杜月笙和蔣中正

1948年，杜月笙和蔣中正的一張合影，地點(diǎn)在上海。杜月笙身穿長(zhǎng)袍馬褂，彎腰和蔣中正握手，動(dòng)作之夸張，感覺(jué)馬上就要向蔣中正下跪了，盡顯圓滑本色。此時(shí)，解放戰(zhàn)爭(zhēng)已經(jīng)處在尾聲，國(guó)軍節(jié)節(jié)敗退，蔣中正為了保住上海，親自來(lái)到這里會(huì)見(jiàn)一些關(guān)鍵人物，其中包括杜月笙。

1888年，杜月笙出生于上海浦東高橋鎮(zhèn)，4歲時(shí)母親去世，6歲時(shí)父親去世，杜月笙跟著舅舅和外祖母生活。杜月笙的舅舅是一位木匠，生活也很艱難，無(wú)法供養(yǎng)杜月笙讀書(shū)，杜月笙只上了半年私塾便輟學(xué)了。

等杜月笙稍微大一些，舅舅資助他去賣(mài)油條和大餅。然而，杜月笙好賭，經(jīng)常把本錢(qián)輸光，這樁買(mǎi)賣(mài)也沒(méi)能做成，舅舅氣的也不管他了。

杜月笙

14歲時(shí)，杜月笙來(lái)到了上海城區(qū)，這里的繁華讓他眼花繚亂。外祖母通過(guò)關(guān)系介紹他在一家水果店幫忙，然而杜月笙本性難移，經(jīng)常賭博，最后被老板趕走了。

杜月笙為了維持生活，靠著撿起水果店扔掉的壞水果，然后削皮切塊后在街頭叫賣(mài)，因此得了一個(gè)“水果月笙”的綽號(hào)。

在舊上海賣(mài)東西，沒(méi)有人保護(hù)會(huì)被欺負(fù)，于是杜月笙加入了青幫，成為了一名小流氓。杜月笙頭腦靈活，又比較講義氣，因此結(jié)識(shí)了一群同命相憐的小伙伴。

上海三大亨

1918年，杜月笙黃振億的介紹下，來(lái)到了黃金榮的家里干雜活，成為了黃金榮手下了伙計(jì)。杜月笙善于察言觀色，在黃金榮府中有段時(shí)間后，他發(fā)現(xiàn)黃金榮家里真正的管事人是他的妻子林桂生。

林桂生也看中了杜月笙的機(jī)靈勁，把他安排在自己手下辦事。一來(lái)二去兩人的關(guān)系熟悉起來(lái)，林桂生開(kāi)始重用杜月笙，交代他干了許多大事，杜月笙成為了黃金榮的得力干將，后來(lái)實(shí)力超越了黃金榮。

1922年，蔣中正由于欠下巨額債務(wù)，無(wú)力償還，便拜師黃金榮，在黃金榮的干預(yù)下，蔣中正的債務(wù)一筆勾銷(xiāo)。也就是在此時(shí)，杜月笙認(rèn)識(shí)了蔣中正，兩人在青幫屬于平輩。

杜月笙和戴笠

然而，讓杜月笙和黃金榮都沒(méi)想到的是，短短幾年時(shí)間，蔣中正不僅當(dāng)上了黃埔軍校校長(zhǎng)，還是北伐軍總司令。1927年，蔣中正再次來(lái)到上海，黃金榮趕緊悄悄地把百事貼給退了回去，杜月笙對(duì)蔣中正也是畢恭畢敬，幫助蔣中正實(shí)施了“四一二”政變。

期間，杜月笙還結(jié)識(shí)了蔣中正身邊的紅人戴笠，杜月笙幫助戴笠獲取情報(bào)工作，戴笠則幫助杜月笙在蔣中正面前說(shuō)好話，兩人臭味相投，一起做了不少見(jiàn)不得人的事情。

杜月笙和孟小冬

杜月笙對(duì)蔣中正很賣(mài)力，他想要得到蔣中正的重用，謀取一官半職。在抗戰(zhàn)期間，杜月笙聽(tīng)從了蔣中正的話，前往香港。黃金榮不愿意走，留在上海，但不和日本人合作。張嘯林則做了大漢奸，后來(lái)被戴笠派人暗殺了。

杜月笙自認(rèn)為對(duì)抗戰(zhàn)有功，心中盤(pán)算著蔣中正會(huì)給他安排官位。于是他興高采烈地從香港回到上海，然而讓杜月笙沒(méi)想到的是，等待他的不是熱烈歡迎，而是要求打到他的標(biāo)語(yǔ)。

杜月笙不僅沒(méi)有當(dāng)上夢(mèng)寐以求的上海市長(zhǎng)，還被宣傳為黑幫和流氓。杜月笙氣的在背后罵蔣中正。事后，杜月笙對(duì)身邊的人感慨“蔣中正拿我當(dāng)夜壺，需要的時(shí)候拿出來(lái)用一下，不需要時(shí)放在床底都嫌臭?！?/p>

杜月笙

杜月笙說(shuō)的沒(méi)有錯(cuò)，蔣中正從心里看不上杜月笙這種人，他對(duì)杜月笙只有利用和需要，否則沒(méi)有價(jià)值。

杜月笙正是看透了蔣中正的為人，當(dāng)1949年蔣中正要求他離開(kāi)上海，前往大陸對(duì)岸時(shí)，杜月笙猶豫了，他知道自己一旦聽(tīng)從了蔣中正的意見(jiàn)，不會(huì)有好結(jié)果。最后杜月笙選擇去了香港，與蔣中正保持一定的距離。

黃金榮

1951年，黃金榮被要求在上海打掃衛(wèi)生，并且拍照等報(bào)。杜月笙在報(bào)紙上看到了昔日大哥的下場(chǎng)，心中悲憤和感慨，哮喘病情加重。

1951年8月16日，杜月笙去世，終年63歲。之后他的棺槨被妻子帶到大陸對(duì)岸安葬，蔣中正為他題詞“義節(jié)聿昭，譽(yù)聞?dòng)勒谩！?/p>

杜月笙葬禮

杜月笙一生八面玲瓏，做事圓滑，左右逢源，這就是他在舊上海的立足之道。