眾所周知，杜月笙是民國時期上海灘的青幫頭子，與黃金榮、張嘯林并稱“上海三大亨”，這些都是好聽的說法，說直白點杜月笙就是個流氓頭子，原本不值一提，但他為人處世之道卻有值得學(xué)習(xí)的地方。

杜月笙14歲的時候就到上海闖蕩，當(dāng)過水果鋪的學(xué)徒，雖然沒有什么文化，但很會做人，早年的杜月笙是十分落魄的，甚至沉迷街頭賭博，因此有“蠟光月生”的綽號，沒有錢之后他就在碼頭坑蒙拐騙。

1902年，當(dāng)時上海灘的一個青幫頭子陳世昌看中了杜月笙為人機靈，就收杜月笙到自己門下，杜月笙自然十分高興地拜陳世昌為老頭子，也就是干爹，后來杜月笙在碼頭為非作歹，坑害來上海的外地人。

后來在1918年的時候，經(jīng)過陳世昌的好兄弟黃振億介紹，杜月笙搭上了黃金榮這條線，當(dāng)時的黃金榮是法租界警務(wù)處督察長，實際上黃金榮利用職務(wù)成為了當(dāng)時上海灘最大的青幫頭子。

杜月笙是到黃金榮家里當(dāng)打雜的，即便是這樣的差事，也是許多人求之不得的，杜月笙在黃金榮手下辦事很機靈，每次交代辦的事都有頭有尾，不僅得到了黃金榮的稱贊，還得到了黃金榮老婆林桂生的欣賞。

黃金榮能夠發(fā)家，離不開林桂生的幫助，因此林桂生的話很有分量，有一次林桂生住院，黃金榮安排杜月笙去照顧，在醫(yī)院里杜月笙鞍前馬后，比照顧自己親媽還上心，林桂生對他另眼相看。

不過林桂生不知道杜月笙是不是干大事的料，為此決定試探一番，一次林桂生跟人一起打牌，手氣不好輸了不少，就借口讓杜月笙幫忙打一會，沒想到杜月笙打了幾圈下來贏了兩千多塊大洋。

林桂生很高興，當(dāng)即決定拿出兩千大洋賞給杜月笙，這錢該不該拿呢？杜月笙當(dāng)然知道不該拿，堅決推辭，沒想到林桂生還生氣了，堅持要給，最后杜月笙就收下了兩千大洋，這在當(dāng)時可是一筆巨款。

林桂生之所以給杜月笙這么多錢，就是想要試試杜月笙如何花錢？如果是拿去吃喝嫖賭，那么知道他難成大器，如果是拿去買房置地，就知道他只會是個財主而已，讓林桂生沒想到杜月笙三天就把這兩千大洋花得干干凈凈。

杜月笙拿了兩千大洋之后，立即就把自己之前的債給還清了，剩下的錢一部分是拿去孝敬老頭子陳世昌，一分部拿去給曾經(jīng)幫過自己的人，剩下的錢則是請曾經(jīng)在碼頭上的兄弟一起吃飯和分給困難的兄弟。

就這樣杜月笙把兩千大洋花干凈了，林桂生和黃金榮得知之后都很高興，直言上海灘以后是杜月笙的了，道理很簡單，為人懂得感恩，能結(jié)交朋友，具備成大事的基礎(chǔ)，此后在黃金榮和林桂生的幫助下，杜月笙逐漸走上了上海灘的大舞臺。